（解説）
造船会社社長の息子で設計技師をしている須山保は、エンストした車をいっしょに押してくれた下町育ちのウエイトレス・昌子にひとめぼれ。
保の妹・葉子は恋愛下手な兄のため、お小遣い稼ぎを兼ねてあの手この手でプロポーズ作戦を伝授するが、当の昌子は友人の兄であるタクシー運転手・道生に想いを寄せていた。2人の男性の間でゆれる昌子は、交際に反対する保の両親の抗議で勤め先のレストランをやめることになってしまうが……。

若大将こと加山雄三のヒット曲をモチーフにした青春ラブコメ。
家庭環境や価値観の違う男女の恋をコミカルに描いた松山善三の脚本を得て、東宝ならではのオシャレで明るい作品に仕上げた本多監督の軽快な演出が楽しめる。
理解のある祖父役の笠智衆をはじめ、多彩な俳優陣のアンサンブルも見どころ。
なかでも、憎まれ役の支配人を演じる有島一郎が仁丹の薬をむさぼるように飲む演技は、この名優の持ちネタ（他の喜劇映画でも披露している）だったようで、本作では特に繰り返しのギャグとして効果を上げている。